Recién llegado a la Casa Blanca, JFK tuvo que asistir al fracaso del desembarco en Bahía de Cochinos (Cuba) de una fuerza anticastrista entrenada y armada por los Estados Unidos. Las fuerzas cubanas acabaron con bastante facilidad con la invasión, en buena medida gracias a que su pequeña fuerza aérea consiguió convertir el desembarco en un desastre, a pesar de los esfuerzos de la igualmente pequeña fuerza aérea rebelde (ambas fuerzas aéreas contaban con los mismos tipos de aviones y de armamento, todo ello de fabricación norteamericana). La Marina de los Estados Unidos, con las cubiertas de sus portaaviones repletas de avanzados aviones de guerra, tuvo que asistir impotente al desastre de la invasión auspiciada por su país.

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